La chimica organica studia i composti del carbonio detti composti organici;  tra questi vi sono le molecole biologiche o biomolecole, la materia prima che forma tutti gli organismi viventi. Le molecole biologiche possono essere suddivise in quattro classi di composti: glucidi, lipidi, protidi e acidi nucleici.

Il ruolo centrale del carbonio

Le molecole biologiche o biomolecole sono costituite da carbonio, idrogeno, azoto, ossigeno, fosforo e zolfo.

Lo scheletro carbonioso

Poiché un atomo di carbonio ha quattro elettroni nel suo livello energetico più esterno, esso tende a formare quattro legami covalenti con, al massimo, altri quattro atomi: il metano, che è un gas naturale, ne è un esempio. In generale, la forma di una molecola organica dipende dalla disposizione degli atomi di carbonio che formano lo scheletro della molecola, detto scheletro carbonioso. Le molecole presenti negli organismi viventi possono essere rappresentate sotto forma di formule grezze oppure mediante le formule di struttura. In queste formule il simbolo (-) rappresenta un legame covalente semplice, mentre il simbolo (=) rappresenta un legame covalente doppio. Si parla di isomeri quando due sostanze sono costituite da molecole con la stessa formula grezza, ma diversa formula di struttura. Le formule cicliche sono rappresentate da un poligono i cui vertici sottintendono la presenza di atomi di carbonio. Le molecole biologiche sono alquanto complesse poiché costituite da migliaia di atomi. In realtà tuttavia esse hanno una struttura relativamente semplice dato che le molecole più grandi dette polimeri sono formate dall’unione di un numero di subunità, simili o identiche tra loro, chiamate monomeri.

Idrolisi e condensazione

Durante il processo di sintesi di un polimero a partire da due o più monomeri, per ogni coppia di monomeri che si unisce viene eliminata una molecola d’acqua. Questo tipo di relazione chimica si chiama condensazione. Al contrario quando un polimero viene scisso nelle subunità che lo costituiscono con l’aggiunta di molecole d’acqua si parla di reazione di idrolisi. Il processo di idrolisi ad esempio corrisponde alla “digestione”.

 

Formule chimiche e gruppi funzionali

I composti organici più semplici sono gli idrocarburi costituiti da carbonio e idrogeno. Gli idrocarburi derivano da resti di organismi morti milioni di anni fa che invece di decomporsi hanno subito nel corso del tempo un lungo processo di fossilizzazione che li ha trasformati in carbone e petrolio. Dunque essi hanno un’importanza economica molto elevata. I composti organici che hanno una complessità maggiore rispetto agli idrocarburi sono caratterizzati da particolari gruppi di atomi legati allo scheletro carbonioso, i gruppi funzionali. Il gruppo ossidrilico caratterizza gli alcoli, di cui fa parte l’alcol etilico, o etanolo, ossia l’alcol contenuto nei vini e nei liquori. Il gruppo carbonilico è presente nelle aldeidi, se il gruppo si trova su un atomo di carbonio terminale, cioè al termine della catena, e nei chetoni che invece si trova su un atomo di carbonio non terminale, cioè interno alla catena. Il glucosio è un’ aldeide, mentre il fruttosio è un chetone. I gruppi carbossilici caratterizzano gli acidi organici, o acidi carbossilici; questi gruppi si trovano nelle proteine e nei grassi. Infine, il gruppo amminico è formato da un atomo di azoto cui sono legati due atomi di idrogeno ed è presente nei composti organici chiamati ammine, tipici delle proteine.

 

I carboidrati

 I carboidrati, chiamati anche zuccheri, saccaridi o un glucidi, rappresentano la principale fonte di energia per la maggior parte degli esseri viventi. Abbiamo tre tipi di carboidrati: i monosaccaridi o zuccheri semplici come il glucosio e il fruttosio; i disaccaridi, come il saccarosio e il lattosio; i polisaccaridi come la cellulosa e l’amido che sono dei polimeri.

Monosaccaridi

I monosaccaridi sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Gli zuccheri che hanno cinque atomi di carbonio sono detti pentosi e tra questi abbiamo il ribosio e il deossiribosio. Gli esosi sono invece gli zuccheri che presentano una formula in presenza di due monosaccaridi noti, ossia il glucosio e il fruttosio. In questi n corrisponde a 6. I monosaccaridi vanno a fornire materiale da costruzione alle cellule che fabbricano i polisaccaridi e rappresentano una fonte di energia per molti organismi. I carboidrati vengono idrolizzati  in monosaccaridi durante il loro tragitto nel sistema digerente ma, sostanze come il miele, sono già idrolizzati per cui, dopo l’ingestione, passano direttamente nel sangue fornendo energia immediata.

Disaccaridi

In molti organismi gli zuccheri non sono trasportati sotto forma di glucosio ma di  disaccaridi. Il saccarosio è la forma in cui lo zucchero presente nelle piante viene trasportato dalle cellule delle foglie, dove viene prodotto, alle altre parti del corpo della pianta. In molti insetti lo zucchero viene trasportato nel sangue sotto forma di un altro disaccaride, il trealosio. Un altro comune disaccaride è il lattosio che si trova solo nel latte. Esso è costituito da glucosio e da lattosio.

Polisaccaridi

I polisaccaridi sono formati da monosaccaridi legati in lunghe catene. Il principale polisaccaride di riserva delle piante e l’amido, presente nelle cellule fotosintetiche, mentre negli animali e nei funghi è il glicogeno. Il principale polisaccaride di struttura nelle piante è la cellulosa, che è un polimero del glucosio. La cellulosa è il costituente principale delle pareti delle cellule vegetali ma essa non può essere idrolizzata da tutti i microorganismi. Solo le mucche e gli altri ruminanti, le termiti e gli scarafaggi possono usare la cellulosa come fonte energetica grazie ai microorganismi che vivono nel loro tubo digerente. La chitina è il polisaccaride di struttura degli animali che rende duro e resistente lo scheletro esterno degli insetti e degli altri artropodi.

 

I lipidi

I lipidi sono un gruppo di sostanze organiche molto diverse tra loro, ma con due caratteristiche comuni. La prima è che essi sono insolubili nei solventi popolari come l’acqua; la seconda è che i lipidi sono le molecole organiche che liberano la maggior quantità di energia e possono anche avere funzioni strutturali.

Grassi e oli

A differenza di molte piante che accumulano amido nei loro fusti sotterranei come le patate, gli animali riescono ad immagazzinare i carboidrati in quantità limitata. Nei vertebrati gli zuccheri in eccesso sono convertiti in lipidi, ossia in grassi. Un tipo comune di lipide è il trigliceride la cui molecola si forma  per condensazione di tre molecole di acidi grassi con una molecola di glicerolo o glicerina. Le molecole di trigliceridi sono neutre perché contengono gruppi non polari e, com’è logico aspettarsi, sono estremamente idrofobe. Un acido grasso in cui non compaiono tutti legami tra gli atomi di carbonio che formano il suo scheletro è detto saturo. Al contrario, un acido grasso che nella sua catena ha atomi di carbonio uniti da legami covalenti doppi è detto insaturo poiché non possiede il numero massimo di atomi di idrogeno che potrebbe avere. La natura fisica di un trigliceride è determinata dalla lunghezza dello scheletro armonioso dei suoi acidi grassi e dal fatto che questi siano saturi o insaturi. I grassi di origine animale, come il burro e il lardo sono grassi saturi mentre gli oli di origine vegetale come l’olio d’oliva, l’olio di arachidi e l’olio di mais sono grassi insaturi poiché in corrispondenza dei legami covalenti doppi presentano dei ripiegamenti che rendono più complessa la compattazione delle molecole; pertanto, essi tendono ad essere liquidi a temperatura ambiente. La margarina, pur essendo a base di oli vegetali, ha una consistenza solida poiché i suoi acidi grassi insaturi sono stati idrogenati, cioè sono stati idrogenati dalle aziende produttrici con atomi di idrogeno. Per tale motivo i grassi idrogenati hanno una struttura del tutto simile ai grassi saturi e in più contengono gli idrogenanti, sostanze chimiche dannose per la salute.

Fosfolipidi e glicolipidi

I lipidi, e in particolare i fosfolipidi e i glicolipidi sono costituiti da catene di acidi grassi. Tuttavia, nei fosfolipidi, il terzo atomo di carbonio della molecola di glicerolo non è occupato da un acido grasso, ma da un gruppo fosfato, PO 3- ( in alto) 4( in basso). I gruppi fosfato, carichi negativamente, costituiscono quella parte della molecola chiamata “testa” che è idrofila. Quando i fosfolipidi si trovano in soluzione acquosa si dispongono in superficie l’uno accanto all’altro con le teste idrofile polari rivolte verso l’acqua. Nei glicolipidi, che sono zuccheri +  grassi, il terzo atomo di carbonio della molecola di glicerolo non si lega a un gruppo fosfato, ma a una corta catena idrofila di carboidrati.

Cere

Anche le cere sono lipidi strutturali che ad esempio ritroviamo nel tegumento, nel pelo e nel piumaggio degli animali per renderli impermeabili, ma esse sono presenti anche sulle foglie e sui frutti di piante terrestri e sull’esoscheletro di molti insetti.

Colesterolo e altri steroidi

Il colesterolo è presente in molti alimenti di origine animale, soprattutto nella carne, nei formaggi e nei tuorli d’uovo. Esso appartiene al gruppo dei composti detti steroidi. Gli steroidi non assomigliano strutturalmente agli altri lipidi ma vengono classificati tra queste molecole biologiche poiché sono insolubili in acqua. Tutti gli steroidi presentano una struttura con quattro anelli carboniosi legati tra loro. Il colesterolo è una lipide che si trova nelle membrane delle cellule animali ed è sintetizzato nel fegato a partire dagli acidi grassi saturi. Per tale motivo una dieta alimentare ricca di grassi può favorire l’insorgere della aterosclerosi, una malattia in cui il colesterolo e altre sostanze lipidiche si accumulano sulle pareti interne delle arterie; tale accumulo stimola la crescita anomala di tessuto fibroso da parte delle pareti. Il deposito di colesterolo e di tessuto fibroso tende a ostruire vasi sanguigni. Le conseguenze dell’aterosclerosi sono inizialmente l’ischemia e successivamente l’infarto se gli organi colpiti sono il cuore o il cervello.

Le proteine

Tra le molecole biologiche più importanti vi sono le proteine che svolgono molte funzioni nei sistemi viventi. Per quanto riguarda la loro struttura, esse sono polimeri di molecole contenenti azoto, gli amminoacidi, disposte in sequenza. Le proteine sono grosse molecole che contengono parecchie centinaia di amminoacidi. Gli organismi, tuttavia, sintetizzano solo una piccola parte delle proteine teoricamente possibili. Ad esempio il batterio unicellulare Escherichia coli, che vive nel nostro intestino, contiene da 600 a 800 tipi diversi di proteine, mentre una cellula del corpo umano contiene circa 10.000 differenti proteine.

Gli amminoacidi

Gli amminoacidi sono costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno ma hanno anche l’azoto. Ogni amminoacido ha un atomo di carbonio centrale è legato a un gruppo amminico, a un gruppo carbossilico e a un atomo di idrogeno. I vari amminoacidi differiscono tra loro per il gruppo indicato con la lettera R., che occupa il quarto legame covalente dell’atomo di carbonio centrale. In una reazione di condensazione l’atomo di azoto del gruppo amminico di una amminoacido si lega con l’atomo di carbonio del gruppo carbossilico di una amminoacido, con eliminazione di una molecola d’acqua. Il legame covalente che si forma è detto legame peptidico e la molecola formata dall’associazione di molti amminoacidi viene chiamata in generale polipeptide. Gli aminoacidi essenziali che non possono essere sintetizzati autonomamente, devono essere assunti tramite l’alimentazione. Ad esempio tra gli alimenti, la carne e il pesce contengono tutti gli aminoacidi essenziali, che però possono essere assunti anche con piatti di origine vegetale che uniscano cereali e legumi.

 

Livelli di organizzazione proteica

Struttura primaria

Nelle cellule le proteine sono assemblate in lunghe catene polipeptidiche  la cui sequenza lineare è detta struttura primaria che è precisa per ogni proteina.

Struttura secondaria

Una volta assemblata, lungo la catena polipeptidica incominciano ad avere luogo delle interazioni fra i vari amminoacidi che la fanno in parte ripiegare su se stessa in una configurazione semplice detta struttura secondaria. Una struttura secondaria tipica è quella a spirale o a elica. Poiché i legami a idrogeno si spezzano e si riformano facilmente, le proteine con le strutture ad elica sono elastiche; esempi di tali proteine sono la mia miosina e la cheratina, proteina presente nei capelli. Altre proteine, come i fili di seta delle tele dei ragni, hanno un diverso tipo di struttura secondaria, detta a foglio ripiegato e sono lisce e soffici, non elastiche.

Struttura terziaria

 In altre proteine la struttura secondaria si ripiega su se stessa per dare origine ad una complessa struttura quaternaria che è il risultato di interazioni tra i gruppi R. dei singoli amminoacidi. In tale struttura  i legami covalenti che si formano, detti ponti disolfuro, tengono fisse alcune parti delle molecole in una certa posizione ben definita.

Altre proteine a struttura terziaria sono dette proteine globulari. Tra queste vi sono gli anticorpi, che sono molecole di enorme importanza per la risposta immunitaria, i recettori presenti sulla superficie delle membrane cellulari che permettono l’ingresso nelle cellule solo di specifiche sostanze; e gli enzimi, che regolano le reazioni chimiche che avvengono negli organismi. Gli enzimi sono catalizzatori proteici, vale a dire che sono in grado di far avvenire velocemente le reazioni chimiche che hanno luogo nelle cellule. Il collagene è una componente fondamentale della cartilagine, delle ossa e dei tendini, ed ha ancora un altro tipo di struttura che assomiglia ad un cavo elettrico poiché  alcune lunghe catene polipeptidiche di queste proteine tendono ad arrotolarsi tra loro a tre per volta. Le proteine che presentano una struttura secondaria elicoidale, a foglio ripiegato o a forma di cavo sono dette proteine fibrose.

Struttura Quaternaria

Abbiamo infine le proteine che si sono formate da più di una catena polipeptidica. Questo livello di organizzazione comporta l’interazione tra due o più polipeptidi e corrisponde alla struttura quaternaria. Un esempio di proteina a struttura quaternaria è l’emoglobina, la quale è presente nei globuli rossi del sangue dei mammiferi con funzione di trasporto di ossigeno.

Nucleotidi e acidi nucleici

Le cellule sono in grado di sintetizzare nuove proteine solo se dispongono di precise informazioni sull’esatta sequenza degli amminoacidi da assemblare. Queste informazioni sono codificate da grosse molecole chiamate acidi nucleici. Gli acidi nucleici sono polimeri formati da lunghe catene di nucleotidi. Un nucleotide è formato da tre parti: un gruppo fosfato,  uno zucchero a cinque atomi di carbonio e una base azotata.

Il gruppo fosfato è uno ione dell’acido fosforico ed è la parte del nucleotide che possiede proprietà acide. Lo zucchero di un nucleotide può essere il monosaccaride ribosio o il deossiribosio, il quale contiene un atomo di ossigeno in meno rispetto al ribosio. La terza parte di un nucleotide è una base azotata e ha proprietà basiche. Negli organismi viventi ci sono due tipi di acidi nucleici: l’acido ribonucleico ( RNA), i cui nucleotidi hanno come zucchero il ribosio, e l’acido desossiribonucleico

( DNA), in cui lo zucchero è il deossiribosio. Come gli altri polimeri, anche l’ RNA  e il DNA si formano mediante reazioni di condensazione e, quindi le loro molecole sono sequenze lineari di nucleotidi. Sebbene le loro strutture chimiche siano molto simili, il DNA e l’ RNA giocano in genere ruoli biologici differenti. Il DNA, la cui struttura è formata da due filamenti di nucleotidi avvolti a spirale porta il messaggio genetico, cioè contiene le informazioni, organizzate in unità dette geni, che ereditiamo dai genitori. È grazie a queste informazioni che ogni cellula dell’organismo può assemblare correttamente tutte le sue proteine ponendo gli amminoacidi in sequenza ordinata. La molecola di RNA, invece, è costituita da un singolo filamento ed è una copia del messaggio genetico portato da uno specifico tratto di DNA. L’ RNA ha funzione di trasportare l’informazione nella regione cellulare dove avviene la sintesi delle proteine.

ATP: la valuta energetica della cellula

Oltre alle loro ruolo di mattoni degli acidi nucleici, il nucleotidi svolgono una funzione indipendente e fondamentale negli organismi viventi. L’energia presente nei carboidrati di riserva, come l’amido e il glicogeno, oppure nei lipidi è paragonabile al denaro che viene conservato in Banca o in Buoni del Tesoro, ossia non immediatamente disponibile. L’energia contenuta nel glucosio è come denaro sotto forma di assegni, cioè accessibile ma non sempre utilizzabile. Negli organismi viventi il principale trasportatore di energia è una molecola conosciuta come adenosina trifosfato o ATP. I 3 gruppi di fosfato sono tenuti uniti da legami relativamente deboli che possono rompersi facilmente per idrolisi. I prodotti della reazione più comune sono ADP ( adenosina difosfato), un gruppo fosfato ed energia. L’ ADP viene ricaricato in ATP quando nella cellula vengono demolite le molecole di glucosio. Ad ogni modo l’ ATP è la molecola direttamente coinvolta negli scambi energetici della cellula.